Iminas

Solapas principales

Síntesis de iminas

Los aldehídos y cetonas reaccionan con amoniaco y aminas primarias formando hemiaminales, que deshidratan fácilmente dando lugar a iminas.

Mecanismo de la reacción

La formación de iminas es una condensación entre carbonilos y aminas primarias con eliminación de una molécula de agua. El proceso es reversible y es necesaria la eliminación del agua para desplazar el equilibrio.

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 3. Equlibrio ácido-base

Etapa 4. Pérdida de agua

Etapa 5. Deprotonación del catión imonio

 

Formación de iminas cíclicas

Las moléculas que contienen aminas primarias y carbonilos producen aminas cíclicas en medios ligeramente ácidos.
 

Isomería de las iminas

Los aldehídos y cetonas asimétricas producen iminas isómeras, siendo mayoritario el isómero que presente menos repulsiones entre grupos.

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