CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Limoneno

Solapas principales

Obtención del limoneno

El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Es la sustancia que da olor característicos a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos.
El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico.
El limoneno dextrógiro (+) es un líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y es el responsable de su olor. 

Isómeros del limoneno

Posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, pero se emplean con más asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta.

Aplicaciones del limoneno

En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos.
Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inócuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.
El limoneno es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricación de adhesivos, etc. También es usado por las industrias farmacéutica y alimentaria como componente aromático y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces y goma de mascar.
Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anticancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en la detoxificación de carcinógenos. La glutationa S-transferasa (GST) es un sistema que elimina carcinógenos. El limoneno parece promover el sistema GST del hígado y los intestinos atenuando el efecto dañino de los carcinógenos. Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento tumoral en mamíferos.

Modelos Moleculares del (R) y (S)-limoneno

  

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