Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos. En dicha reacción se forma la amida correspondiente que en una etapa posterior también se hidroliza generando el ácido final.

Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos

Mecanismo de la hidrólisis ácida

El mecanismo comienza con la protonación del nitrilo seguida del ataque nucleófilo del agua. Después de la pérdida de un protón se produce la tautomería que da la amida, ésta en una etapa posterior se hidroliza generando el producto final.

Etapa 1. Protonación del nitrilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3. Desprotonación del agua

Etapa 4. Tautomería

La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico.  El mecanismo se puede encontrar en la sección e amidas.