Fundamentos de la preparación

La introducción de un grupo nitro en un anillo aromático por acción de ácido nítrico y ácido sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrófila por el ión nitronio NO₂⁺. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución a la posición meta

Reacción de la síntesis

Instrumentación

Equipo para filtración a vacío.

Reactivos

Benzoato de metilo (d 1.094) 1.8 ml, 2.0 g (irritante) Ácido sulfúrico concentrado 96% (d 1.83) 5.5 ml, 11 g (corrosivo) Ácido nítrico concentrado 60%(d 1.38) 1.5 ml, 2.2 g (corrosivo)

Procedimiento experimental

Colocar el benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y añadirle 4 ml de ácido sulfúrico concentrado agitando simultáneamente; enfriar la mezcla en un baño de hielo. En otro matraz poner el ácido nítrico y agregarle el resto de ácido sulfúrico, agitando y enfriando en hielo. Usando una pipeta, adicionar la disolución de ácido nítrico a la disolución de benzoato de metilo con agitación, manteniendo la temperatura entre 0 y 10°C, mediante un baño de hielo. La adición requiere unos 30 min. y a continuación se deja la disolución durante 10 min. más a temperatura ambiente. Verter la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso. Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succión y lavarlo bien con agua. Recristalizar en etanol (8ml) para obtener un sólido casi incoloro. Medir el punto de fusión del producto.