CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Nitración del benzoato de metilo

Solapas principales

Fundamentos de la preparación

La introducción de un grupo nitro en un anillo aromático por acción de ácido nítrico y ácido sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrófila por el ión nitronio NO2+. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución a la posición meta

Reacción de la síntesis

Instrumentación

Equipo para filtración a vacío.

Reactivos

Benzoato de metilo (d 1.094) 1.8 ml, 2.0 g (irritante) Ácido sulfúrico concentrado 96% (d 1.83) 5.5 ml, 11 g (corrosivo) Ácido nítrico concentrado 60%(d 1.38) 1.5 ml, 2.2 g (corrosivo)

Procedimiento experimental

Colocar el benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y añadirle 4 ml de ácido sulfúrico concentrado agitando simultáneamente; enfriar la mezcla en un baño de hielo. En otro matraz poner el ácido nítrico y agregarle el resto de ácido sulfúrico, agitando y enfriando en hielo. Usando una pipeta, adicionar la disolución de ácido nítrico a la disolución de benzoato de metilo con agitación, manteniendo la temperatura entre 0 y 10°C, mediante un baño de hielo. La adición requiere unos 30 min. y a continuación se deja la disolución durante 10 min. más a temperatura ambiente. Verter la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso. Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succión y lavarlo bien con agua. Recristalizar en etanol (8ml) para obtener un sólido casi incoloro. Medir el punto de fusión del producto.

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