Problema 6. Alcoholes mediante organometálicos

La reacción de dos equivalentes de magnesio con 1,4-dibromobutano da lugar al compuesto A. La reacción de A con dos equivalentes de etanal, seguido de hidrólisis ácida, da el compuesto B (C₈H₁₈O₂). La reacción del compuesto B con exceso de ácido yodhídrico da un compuesto C (C₈H₁6I2). El tratamiento de C con dos equivalentes de magnesio da el compuesto D. La reacción de D con dos equivalentes de metanal da, tras la hidrólisis, el compuesto E (C₁₀H₂₂O₂). Si el compuesto D se hace reaccionar con metanoato de metilo se forma, después de la hidrólisis, el compuesto F (C₉H₁₈O). Dar estructuras razonables para A, B, C, D, E y F y explicar su formación.

Solución: