CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Barton (Reacción)

Solapas principales

La reacción de Bartón produce 4-nitrosoalcoholes [2] a partir de nitritos [1] por irradiación con luz ultravioleta.

El mecanismo es radicalario y transcurre por ruptura homolítica del enlace O-N, formándo óxido nitroso y un radical alcóxido.  En una etapa posterior se produce la sustracción del hidrógeno, a través de un estado de transición de seis miembros, que genera un nuevo radical capaz de reaccionar con el oxído nitroso formado en el primer paso.

Etapa 1. Ruptura del enlace N-O

Etapa 2. Sustracción intramolecular del hidrógeno

Etapa 3. Reacción con radical NO

Ejemplos:

Referencias:
1. D. H. R. Barton, J. M. Beaton, L. E. Geller, M. M. Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640–2641.
2. D. H. R. Barton, Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1–15.

 

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