Formación de alquenos a partir de carbonilos e iluros

Otro nucleófilo importante en el ataque a carbonilos es un carbanión estabilizado por un grupo fósforo adyacente, cargado positivamente. En los iluros que estudiamos este curso, los sustituyentes del fósforo son fenilos.
La reacción entre un iluro y un aldehído o cetona produce un alqueno, por unión del carbono del iluro con el del carbonilo mediante un enlace doble .

Mecanismo de Wittig

El mecanismo de Wittig consiste en el ataque del carbono polarizado negativamente del iluro al grupo carbonilo. El resultado del ataque es una betaína fosforada que se cicla dando un oxafosfaciclobutano, que se descompone para dar el alqueno y óxido de trifenilfosfina.

Etapa 1. Ataque nucleófilo del iluro al carbono carbonilo

Etapa 2. Formación de la betaína

Etapa 3. Apertura de la betaína

Preparación del iluro de fósforo

La preparación del iluro de fosforo se hace a partir de haloalcanos en dos etapas: la primera consiste en una sustitución nucleófila con trifenilfosfina, la segunda consiste en la desprotonación del carbono contiguo al fosforo mediante bases como butillitio.

Etapa 1. Sustitución nucleófila bimolecular

Etapa 2. Desprotonación con bases fuertes