La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehídos aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio

Mecanismo:

Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo

Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi

Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo

Etapa 4. Ataque nucleófilo a una segunda molécula de aldehído

Etapa 5. Equilibrio ácido-base

Etapa 6. Eliminación de cianuro con formación de la benzoína

Referencias:
1. H. Staudinger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 3535–3538.
2. W. S. Ide, J. S. Buck, Org. React. 1948, 4, 269–304;
H. Stetter, H. Kuhlmann, Org. React. 1991, 40, 407–496.
3. H. Stetter, R. Y. R¨amsch, H. Kuhlmann, Synthesis 1976, 733–735.