CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Beckmann (Transposición)
Solapas principales
La reacción de Beckmann produce el reagrupamiento de una oxima en amida. Esta reacción se realiza en un medio ácido.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo
Etapa 2. Migración del sustituyente con pérdida simultánea de agua.
Etapa 3. Ataque del agua al catión
Etapa 4. Formación del iminol por pérdida de un protón del agua
Etapa 5. Tautomería el iminol
En el caso de oximas procedentes de aldehídos (aldoximas) se produce la migración del hidrógeno, generando amidas no sustituidas.
La transposición de Beckmann produce lactamas por reacción con oximas cíclicas.
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