CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Organometálicos en Síntesis

Solapas principales

Enviado por Germán Fernández en Lun, 14/09/2009 - 19:43

Creación de enlaces carbono-carbono

La aplicación más importante de los reactivos organometálicos de litio y magnesio es aquella en la que el carbono unido al metal actúa como nucleófilo. Estos reactivos pueden atacar al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas produciendo alcoholes, en este proceso se obtiene un nuevo enlace carbono-carbono.

Síntesis de alcoholes primarios

Los compuestos organometálicos con metanal generan alcoholes primarios.

Síntesis de alcoholes secundarios

Los compuestos organometálicos con el resto de aldehídos dan alcoholes secundarios.

Síntesis de alcoholes terciarios

Los compuestos organometálicos con cetonas dan alcoholes terciarios.

Reacción de organometálicos con ésteres.
Los ésteres reaccionan con reactivos organometálicos para rendir alcoholes con dos cadenas iguales.  La primera adición de organometálico produce un carbonilo, no aislable, que vuelve a reaccionar con el segundo equivalente de organometálico para dar el alcohol final.

Reacción de organometálicos con oxaciclopropanos (epóxidos)

La apertura de epóxidos por ataque de organometálicos al carbono menos sustituido produce alcoholes.

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