CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Síntesis de aminas por apertura de epóxidos con amoniaco y aminas

Solapas principales

Los epóxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nucleófilos, debido a la importante tensión del anillo. Si el nucleófilo empleado es amoniaco se obtiene un b-aminoalcohol.  También puede obtenerse este tipo de producto abriendo el epóxido con azida de sodio y reduciendo en una etapa posterior.

La apertura del epóxido tiene lugar sobre el carbono menos sustituido, al tratarse de un medio básico.

También se puede abrir el epóxido con azida de sodio, reduciendo la azida a amida con el hidruro de litio y aluminio.

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