CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Síntesis de Williamson
Solapas principales
Éteres mediante SN2
La forma mas simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano
Sustratos secundarios y terciarios dan E2
Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios.
Alcóxidos impedidos dan E2
Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.
Williamson intramolecular
También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
Mecanismo:
Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)
Etapa 2. SN2 intramolecular
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