CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Transposición Carbocationes

Solapas principales

Enviado por Germán Fernández en Lun, 14/09/2009 - 19:57

Aumento de la estabilidad del carbocatión

Los carbocationes se transponen para convertirse en otros más estables. Los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más estables que los primarios.

Se transponen grupos alquilo e hidrógenos

La transposición puede tener lugar mediante desplazamiento de hidrógeno o de grupos alquilo. Si hay hidrógenos y grupos alquilo se transpone mejor el hidrógeno.

Transposición a hidroxicarbocatión

En la transposición a hidroxicarbocatión el desplazamiento de hidrógeno conduce a un carbocatión sustituido con un grupo hidroxi que lo estabiliza por resonancia.

Formación de productos E1

Las transposiciones de carbocationes pueden generar productos E1 trabajando a temperaturas elevadas y en ausencia de nucleófilos.

Transposición concertada

El 2,2-dimetil-1-propanol sufre una transposición concertada en la cual en metilo se transpone simultáneamente a la pérdida del grupo saliente, esto evita la formación de un carbocatión primario inestable.

 

 

 

 

Comentarios

kuan

Dom, 04/10/2009 - 15:53

hola me preguntaba si los mecanismos de trasposicion estan seria mente relacionados con lo que es la tautomeria y de que forma gracias es una pequeña duda por que me da la impresion que son mecanismos muy similares

Imagen de Germán Fernández

Germán Fernández

Dom, 04/10/2009 - 22:05

Hola Kuan, las transposiciones de carbocatión tienen lugar con el objetivo de obtener un carbocatión más estable, que en etapas posteriores evoluciona mediante mecanismos SN1 o E1.  En el caso de las tautomerías, tiene lugar una reorganización de átomos y dobles enlaces de la molécula, dando lugar a otro producto (tautómero) generalmente más estable.

Imagino que ves un cierto parecido entre transposición y tautomería debido al cambio en la posición de un hidrógeno, que suele ocurrir en ambas.  Pero quitando esta coincidencia no tienen ningún tipo de relación

Saludos

AcidoDeLewis

Vie, 30/01/2015 - 12:05

Tengo una duda. Voya intentar explicarme. Cuando tenemos una situación en la que podemos tener un carbocatión más estable pero este carbono más sustituido se encuentra a más de dos carbonos de distancia de por ejemplo en una sintesis de halohidrinas a partir de un alqueno.

Digamos que a dos carbonos de distancia del doble enlace hay un carbono con dos sustituyentes metilos y que al enlace le añadimos el ión bromo positivo. ¿Se produciría una transposición al carbono más sustituido o se quedaría entre los carbonos del doble enlace sin más?

No sé si me he explicado. Saludos.

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