Transposición Carbocationes
Solapas principales
Aumento de la estabilidad del carbocatión
Los carbocationes se transponen para convertirse en otros más estables. Los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más estables que los primarios.
Se transponen grupos alquilo e hidrógenos
La transposición puede tener lugar mediante desplazamiento de hidrógeno o de grupos alquilo. Si hay hidrógenos y grupos alquilo se transpone mejor el hidrógeno.
Transposición a hidroxicarbocatión
En la transposición a hidroxicarbocatión el desplazamiento de hidrógeno conduce a un carbocatión sustituido con un grupo hidroxi que lo estabiliza por resonancia.
Formación de productos E1
Las transposiciones de carbocationes pueden generar productos E1 trabajando a temperaturas elevadas y en ausencia de nucleófilos.
Transposición concertada
El 2,2-dimetil-1-propanol sufre una transposición concertada en la cual en metilo se transpone simultáneamente a la pérdida del grupo saliente, esto evita la formación de un carbocatión primario inestable.
Comentarios
kuan
Dom, 04/10/2009 - 15:53
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Tautomeria
hola me preguntaba si los mecanismos de trasposicion estan seria mente relacionados con lo que es la tautomeria y de que forma gracias es una pequeña duda por que me da la impresion que son mecanismos muy similares
Germán Fernández
Dom, 04/10/2009 - 22:05
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Respuesta Tautomería
Hola Kuan, las transposiciones de carbocatión tienen lugar con el objetivo de obtener un carbocatión más estable, que en etapas posteriores evoluciona mediante mecanismos SN1 o E1. En el caso de las tautomerías, tiene lugar una reorganización de átomos y dobles enlaces de la molécula, dando lugar a otro producto (tautómero) generalmente más estable.
Imagino que ves un cierto parecido entre transposición y tautomería debido al cambio en la posición de un hidrógeno, que suele ocurrir en ambas. Pero quitando esta coincidencia no tienen ningún tipo de relación
Saludos
AcidoDeLewis
Vie, 30/01/2015 - 12:05
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Tengo una duda. Voya intentar
Tengo una duda. Voya intentar explicarme. Cuando tenemos una situación en la que podemos tener un carbocatión más estable pero este carbono más sustituido se encuentra a más de dos carbonos de distancia de por ejemplo en una sintesis de halohidrinas a partir de un alqueno.
Digamos que a dos carbonos de distancia del doble enlace hay un carbono con dos sustituyentes metilos y que al enlace le añadimos el ión bromo positivo. ¿Se produciría una transposición al carbono más sustituido o se quedaría entre los carbonos del doble enlace sin más?
No sé si me he explicado. Saludos.