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Amidas para dar aminas con un carbono menos
Las amidas primarias en presencia de un halógeno y medio básico sufren una reacción llamada transposición de Hofmann, que las convierte en aminas con un carbono menos que la amida de partida. Este carbono se pierde en forma de dióxido de carbono.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del amidato
Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.
Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.
Etapa 4. Eliminación de bromo
Etapa 5. Transposición
Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico
Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina final y dióxido de carbono.
La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno)
La amida, N-sustituida forma una N-bromo amida por reacción con bromo en medio básico, pero no da la transposición de Hofmann.
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