Oxidación con MCPBA

Solapas principales

Los alquenos se transforman en epóxidos con MCPBA

El grupo -OH de los ácidos peroxicarboxílicos contiene un oxígeno electrófilo que es atacado por los alquenos adicionándolo al doble enlace para formar oxaciclopropanos.

 

Mecanismo de la epoxidación

Se trata de un mecanismo concertado en el cual los carbonos del alqueno se unen al oxígeno del MCPBA.

 

Quimioselectividad del MCPBA
Los alquenos internos pueden epoxidarse selectivamente empleando un equivalente de reactivo.
 
 
Estereoselectividad del MCPBA
La epoxidación de un alqueno tiene lugar por la cara menos impedida, obteniéndose mayoritariamente un determinado estereoisómero
 
El grupo -OH atrae al perácido por su cara debido a interacciones entre el hidrógeno y los oxígenos del MCPBA
 
En este último ejemplo, el sustituyente no produce repulsiones que impidan el acercamiento del reactivo, sino interacciones atractivas que favorecen la epoxidación.