Halogenación de Alquenos
Adición de halógenos: reacción anti
La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reacción va bien con cloro y bromo, con flúor es explosiva y con yodo termodinámicamente desfavorable.
Mecanismo de la halogenación
Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del ión bromonio se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que los halógenos queden anti en el producto final.
Halogenación del ciclohexeno
El ataque al otro carbono del bromonio genera el enantiómero.
Halogenación del 1-Metilciclohexeno
La apertura del ión halonio es regioselectiva, el ataque se produce preferentemente sobre el carbono más sustituido.
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Hola, sabe alguien como es la reacción del 3 metilbut1eno con Br2 y en presencia de cloruro sódico?? gracias!
Tengo una pregunta. En el caso de halogenar un dieno, por ejemplo el trans 1,3-pentadieno, se usaría HBr o Br2? Y en el caso de que fuese Br2, el bromonio se formaría en el doble enlace terminal o en el doble enlace entre el carbono 3 y el carbono 4? y cual sería la razon de esto? gracias!
Hola, puedes emplear ambos reactivos el Br2 aporta dos bromos al dieno y el HBr un bromo y un hidrógeno. La reacción transcurre con formación de un carbocatión alílico, estabilizado por resonancia. Debes comenzar la adición con el doble enlace que genere el carbocatión más estable (más sustituido), que es el terminal.
Saludos
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