Hidratación de Alquenos

Hidratación de alquenos: Markovnikov

Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono más sustituido y el -H al menos.

 

Mecanismo de la hidratación

Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo contraión es mal nucleófilo (H2SO4/ac.), el agua actúa como nucleófilo atacando al carbocatión.

 

Como puede observarse esta reacción es reversible y se desplaza hacia el alcohol empleando temperaturas bajas y exceso de agua. Al contrario se produce la deshidratación del alcohol y se obtiene el alqueno.

Hidratación del 1-metilciclopenteno

El protón se adiciona al carbono menos sustituido, formándose el carbocatión terciario.

Mecanismo: