Reacción de alquinos con HX

Solapas principales

Reacción de alquinos con HX

La adición de HBr a un alquino es una reacción Markovnikov, el hidrógeno va al carbono menos sustituido.

 

Mecanismo:

La estereoquímica de esta reacción frecuentemente es anti, aunque no siempre. Dos equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal. 

El carbocatión formado sobre el carbono del bromo tiene una estabilidad importante al deslocalizarse por resonancia.  El bromo a pesar de su electronegatividad es capaz de ceder el par estabilizando la carga positiva.