Intercambio Hidrógeno-Deuterio

Solapas principales

Los hidrógenos a de aldehídos y cetonas se sustituyen por deuterio tanto en medios básicos (DO- / D2O) como ácidos (D+ / D2O).  En medio básico la reacción transcurre a través de enolatos y en medio ácido de enoles.

Intercambio hidrógeno-deuterio en medio básico:

Etapa 1. Formación del enolato

Etapa 2. Protonación del enolato con el agua deuterada

El mecanismo se repite dos veces más halogenando completamente la posición a del carbonilo.

 

Intercambio hidrógeno-deuterio en medio ácido:

Etapa 1. Formación del enol

Etapa 2. Protonación del enol

Etapa 3. Pérdida de DCl