Aciloínica (Condensación)

Solapas principales

La condesación aciloínica transforma esteres [1] en alfa-hidroxicetonas [2].   Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.

Mecanismo:

Etapa 1. Formación del anión radical

Etapa 2. Dimerización

Etapa 3. Eliminación

Etapa 4. Formación del enodiolato

 

Etapa 5. Protonación del enodiolato

Etapa 6. Tautomería

La condensación aciloínica puede modificarse mediante la adición del cloruro de trimetilsililo, mejorando el rendimiento y minimizando las reacciones secundarias.

Una aplicación espectacular de la condensación aciloínica es la preparación de catenanos