Halogenación de Carbonilos

Los hidrógenos a de aldehídos y cetonas se sustituyen por halogenos tanto en medios básicos (Br₂ / OH^-) como ácidos (Br₂ / H⁺/CCl₄)

Halogenación en medio básico

Mecanismo de la halogenación básica

La halogenación catalizada por bases tiene lugar por formación de un ion enolato que ataca al halógeno, adicionándolo al carbono contiguo al carbonilo. La halogenación continúa hasta que todos los hidrógenos a se sustituyen por halógenos. Este hecho se puede explicar por el aumento de la acidez de los Hα debido a la presencia de halógenos.   

Halogenación en medio ácido

Mecanismo de la halogenación ácida