Reacción del yodoformo

Solapas principales

Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2] y haloformo [3].

El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.

Etapa 1. Halogenación del metilo

Etapa 2. Adición del ión hidróxido al carbonilo

Etapa 3. Eliminación

Etapa 4. El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.

Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas, aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.