Condensación Aldólica

Condensación de aldehídos y cetonas

Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre si, formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y a una temperatura baja.

Mecanismo de la condensación aldólica

El mecanismo de la condensación aldólica transcurre en tres etapas:

  • Etapa 1.- Formación del enolato por sustracción del hidrogéno a.
  • Etapa 2.- Atáque nucleófilo del enolato al carbonilo de otras moléculas.
  • Etapa 3.- Protonación del aldol.

Deshidratación del aldol

Si la temperatura supera los 5ºC el aldol pierde agua formando el a,b-insaturado. El mecanismo de esta reacción transcurre a través del enolato, que elimina ión hidróxido dando el producto final.

Mecanismo de la deshidratación