Condensación aldólica con cetonas

Solapas principales

Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos y dan un rendimiento muy bajo en la condensación aldólica.  Asi, dos moléculas de propanona condensan para formar el aldol correspondiente con un rendimiento del 2%.  Se pueden conseguir porcentajes elevados del producto separándolo del medio de reacción según se va formando, o bien, calentando para deshidratarlo.  De ambas formas los equilibrios de la aldólica se desplazan hacia el producto final.

Mecanismo de la reacción:

Etapa 1. Formación del enolato de la propanona

Etapa 2. Ataque nucleófilo

Etapa 3. Protonación

Etapa 4. Deshidratación del aldol

La deshidratación final permite el desplazamiento de los equilibrios.  También se puede realizar una extracción del aldol del medio de reacción para favorecer la reacción.