RETROSÍNTESIS Y SÍNTESIS. MÉTODO DESCONEXIÓN

Solapas principales

 La sintesis orgánica es el conjunto de procedimientos químicos que permiten obtener un compuesto orgánico complejo a partir de materiales simples.  Desde un punto de vista industrial el producto final debe poseer un valor económico y obtenerse a partir de productos químicos abundantes y baratos.

En ocasiones, se plantean síntesis con un interés meramente teórico, en las que no se persigue obtener productos con interés industrial, sino la mejor compresión de los mecanismos o el estudio de moléculas nuevas.
 
El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de las reacciones orgánicas y sus mecanismos, condiciones experimentales, disolventes, catalizadores y reactivos.
 
Antes de pasar a realizar una síntesis en el laboratorio se requiere una minuciosa planificación teórica.  Deben escribirse todas las posibles rutas que permitan obtener la molécula objetivo (MOb) o target molecule (T.M).  El siguiente paso es analizar, de forma crítica, cada una de las síntesis planteadas descartando las que se consideren menos adecuadas.
 
A continuación, me gustaría comentar la síntesis de la cocaina realizada por Tufariello, J.J. y Mullen, G. B. en 1978 que se basa en cicloadiciones 1,3-dipolares.
[1] 1,3-dipolar empleando nitrona como dipolo
[2] Oxidación con MCPBA
[3] 1,3-dipolar con el objetivo de proteger la nitrona
[4] Deshidratación del alcohol mediante eliminación
[5] Retro-1,3-dipolar seguida de nueva cicloadición
[6] Metilación del nitrógeno
[7] Apertura del ciclo y formación del benzoato.