Síntesis del analgésico aspirina por acilación del ácido salicílico.

Reacción de síntesis

Reactivos

Ácido salicílico (ac. o-hidroxibenzoico): 14.5 mmol

Anhídrido acético: 37.0 mmol

Ácido sulfúrico concentrado: tres gotas

Ácido acético: 10 mL

Procedimiento

En un matraz de 100 mL provisto de un imán, añadir las cantidades indicadas de ácido salicílico, anhídrido acético y ácido sulfúrico concentrado y agitar para homogeneizar la mezcla.

Conectar un refrigerante a la salida del matraz y calentar la mezcla de reacción unos 60-70ºC (con baño de agua) durante 15 min.

Retirar el refrigerante y una vez que esté a temperatura ambiente, enfriar el matraz de fondo redondo con un chorro de agua fría sobre su pared exterior.

El producto obtenido es poco soluble en agua, por lo que se lava con agua.  Añadir 20 mL inicialmente y luego cantidades similares hasta que todo el sólido se ha transferido a la placa filtrante.

Filtrar en placa con succión de trompa y recristalizar el sólido en una mezcla de unos 7 mL de ácido acético y 15 mL de agua.

Filtrar el sólido y lavar con una pequeña cantidad de agua muy fría.