Limoneno

Solapas principales

Obtención del limoneno

El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Es la sustancia que da olor característicos a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos.
El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico.
El limoneno dextrógiro (+) es un líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y es el responsable de su olor. 

Isómeros del limoneno

Posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, pero se emplean con más asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta.

Aplicaciones del limoneno

En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos.
Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inócuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.
El limoneno es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricación de adhesivos, etc. También es usado por las industrias farmacéutica y alimentaria como componente aromático y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces y goma de mascar.
Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anticancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en la detoxificación de carcinógenos. La glutationa S-transferasa (GST) es un sistema que elimina carcinógenos. El limoneno parece promover el sistema GST del hígado y los intestinos atenuando el efecto dañino de los carcinógenos. Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento tumoral en mamíferos.

Modelos Moleculares del (R) y (S)-limoneno