Blanc (Reacción)

La reacción de Blanc permite la clorometilación de compuestos aromáticos.

Utiliza como reactivos metanal con cloruro de hidrógeno gaseoso en presencia de un ácido de Lewis.  El resultado es la introducción de un grupo hidroximetil en el anillo aromático (benceno) cuyo hidroxilo se reemplaza por cloro en presencia del cloruro de hidrógeno.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del metanal

Etapa 2. Ataque nucleófilo del benceno al electrófilo.

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad.

Etapa 4. Sustitución del hidroxilo por cloro mediante SN1.

La clorometilación puede ser utilizada con compuestos aromáticos en general: benceno, naftaleno, antraceno..  Los cloruros de bencilo obtenidos pueden ser transformados en numerosos derivados: aldehídos, cetonas, nitrilos, reactivos organometálicos, etc.