Birch (Reducción)

Es la reducción de compuestos aromáticos mediante metales alcalinos en amoniaco líquido, para dar compuestos 1,4-hidrogenados.

Los dobles enlaces del ciclohexadieno final quedan próximos a los sustituyentes que activan el anillo.

Los dobles enlaces del ciclohexadieno final quedan alejados de los sustituyentes que desactivan el anillo.

Mecanismo de Birch

Los metales alcalinos en amoniaco líquido transfieren electrones al sustrato aromático, generando un anión radical.  El etanol presente en el medio protona el carboanión, formando un radical que vuelve a convertirse en carbanión por adición de un segundo electrón.  La protonación final rinde el 1,4-ciclohexadieno.

Referencias:
1. A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1944, 430–436.

Etiquetas: