Reactivos Organometálicos

Síntesis de organometálicos

Los metales, particularmente el litio y el magnesio, reaccionan con haloalcanos generando reactivos organometálicos, en los cuales el átomo de carbono se encuentra unido al metal. Estos reactivos son muy básicos y nucleófilos, lo que permite utilizarlos para la formación de enlaces C-C

 

Los organolíticos se preparan por reacción de haloalcanos con litio metal en un disolvente inerte (éter, THF).
Los magnesianos se preparan por reacción de haloalcanos y Magnesio metal.
La reactividad de los haloalcanos aumenta al pasar del cloro al yodo y el flúor normalmente no se emplea en este tipo de reacciones.

Polaridad del enlace C-metal

Los organometálicos de litio y magnesio tienen enlaces carbono-metal muy polarizados, siendo el metal el grupo electropositivo y el carbono el electronegativo. Esto convierte al carbono en un grupo muy básico y nucleófilo, atacando a especies muy variadas como haloalcanos, aldehídos y cetonas, epóxidos, ect.

 

Carácter básico de los organometálicos

Los organolíticos y magnesianos se comportan como bases frente a moléculas que presenten hidrógenos ácidos, como pueden ser alcoholes, agua....

 

Carácter nucleófilo de los organometálicos

Los organometálicos atacan como nucleófilos a gran variedad de moléculas. Así, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas, nitrilos, ect. son atacados por estos reactivos.