Reducción de Carbonilos

Redución de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4

Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4).

El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos.  También reacciona con amidas y nitrilos transformándolos en aminas.

Mecanismo de la reducción

Los hidruros nos metálicos (NaBH4 y LiAlH4) aportan hidruros a los carbonos polarizados positivamente de aldehídos y cetonas.

La gran reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en medios próticos (agua, alcoholes..) ya que descompone.  Por ello, debe emplearse en medio éter.

Reacción del hidruro de litio y aluminio con agua y alcoholes

El reductor de litio y aluminio reacciona rápidamente con agua y alcoholes desprendiendo hidrógeno. Se trata de un proceso ácido-base.

El borohidruro de sodio también reacciona de modo análogo, pero de forma muy lenta, y puede disolverse en agua o alcoholes sin que se descomponga de modo apreciable.

Polaridad de los enlaces hidrógeno-boro e hidrógeno-aluminio

La mayor reactividad del LiAlH4 frente al NaBH4 es debida a la mayor polaridad del enlace Al-H frente al B-H.