Sintesis de Alcoholes

Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)

Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido.

 

Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que el nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua.

 

Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reacción no es útil.

Hidrólisis de ésteres

La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, que por hidrólisis deja libre el alcohol.

Hidratación de Alquenos

Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratación.  Esta reacción puede realizarse con ácido sulfúrico acuoso dando alcoholes Markovnikov.  También es posible hidratar un alqueno Markovnikov empleando acetato de mercurio acuoso, seguido de reducción con borohidruro de sodio en medio básico, reacción conocida como oximercuriación desmercuriación.
Sin embargo, la reacción de un alqueno con BH3 / THF, seguido de oxidación con agua oxigenada en medio básico, produce alquenos antiMarkovnikov.  Veamos algunos ejemplos:
 
Hidratación Markovnikov
 
Hidratación AntiMarkovnikov