Síntesis de Carbonilos

Solapas principales

Para preparar aldehídos y cetonas se pueden emplear los siguientes métodos:

Oxidación de alcoholes primarios y secundarios

Oxidación de alcoholes con reactivos de cromo (VI). Los alcoholes primarios dan aldehídos y los secundarios cetonas.

 

Sobreoxidación de alcoholes

Los alcoholes primarios en presencia de agua oxidan a ácidos carboxílicos, lo que obliga a utilizar reactivos anhídros como el complejo de cromo con piridina en diclorometano.

Mecanismo:

 

La oxidación de alcoholes alílicos, bencílicos y propargílicos se realiza con dióxido de Manganeso.

Ozonolisis

Los alquenos rompen con ozono generando aldehidos y cetonas. La reacción requiere un reductor de segunda etapa.

 

Los alquenos simétricos son muy efectivos en la síntesis de aldehídos y cetonas al generar un sólo producto final.

Los alquenos terminales generan como subproducto metanal,  que separa fácilmente por su elevada volatilidad.

Hidratación de alquinos

Hidratación de alquinos, produce enoles que tautomerizan a compuestos carbonilos. Ésta hidratación puede ser Markovnikov utilizando agua, sulfúrico y sulfato de mercurio. La hidroboración-oxidación produce la adición anti-Markovnikov.

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