Transesterificación

Reacción de ésteres con alcoholes

Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos o básicos formando nuevos ésteres sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico. Esta reacción al igual que la hidrólisis es reversible y requiere exceso de alcohol para desplazar los equilibrios. Los mecanismos de la transesterificación son equivalentes a los de la hidrólisis.

Transesterificación en medio ácido

 

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación

Etapa 2. Ataque nucleófilo del etanol

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Eliminación

Etapa 5. Desprotonación del ácido

Transesterificación en medio básico 

 

Mecanismo:

Etapa 1. Ataque nucleófilo

Etapa 2. Eliminación