CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Acilación de Friedel-Crafts del Benceno

Solapas principales

Enviado por Germán Fernández en Mar, 15/09/2009 - 16:11

Reacción de acilación del benceno

Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Mecanismo de la reacción

Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de sustitución electrófila aromática.

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad

La acilación de Friedl-Crafts no presenta problemas de poliacilaciones ni transposiciones.  Combinada con la reacción de Wolff-Kishner permite alquilar el benceno evitando estos problemas.

Obtener propilbenceno a partir de benceno
La reacción natural para preparar propilbenceno es la alquilación de Friedel-Crafts, sin embargo, la transposición hace que se obtenga como producto mayoritario isopropilbenceno.  Este problema se evita combinando las reacciones de acilación y reducción de carbonilos a alcanos.
 

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