PROBLEMA 1. Proponer fórmulas estructurales que se adapten a las siguientes fórmulas moleculares (hay más de una posibilidad en cada caso).a) C5H12
b) C2H7N
c) C3H6O
PROBLEMA 2. Indicar la hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono en las siguientes estructuras, dibujando la geometría espacial de las mismas.
PROBLEMA 3. Dibujar en tres dimensiones las moleculas que se indican y senalar con "d" las polaridades
de enlace mas intensas.
a) CHCl3
b) CH2=CCl2
PROBLEMA 4. Senalar con "d" los enlaces mas polares de cada una de las siguientes moleculas.
PROBLEMA 5. A continuación se muestra la fórmula estructural (con todos los enlaces especificados) de
una molécula orgánica de cierta complejidad. Localizar en ella ejemplos de:
a) Un enlace covalente muy polarizado
b) Un enlace covalente poco polarizado
c) Un átomo de carbono con hibridación sp
d) Un átomo de carbono con hibridación sp2
e) Un átomo de carbono con hibridación sp3
f) Un enlace entre átomos con diferente hibridación.
PROBLEMA 6. Nombrar las siguientes moléculas según las normas de nomenclatura de la IUPAC.
PROBLEMA 7. Proponer las fórmulas estructurales de los isómeros relacionados por las fórmulas moleculares mostradas en cada caso.
a) C4H9Br (4 bromoalcanos)
b) C3H9N (4 aminas)
PROBLEMA 8. Dibujar estructuras para todos los posibles derivados monoclorados de 2,5-dimetilhexano e
indicar el nombre IUPAC de cada uno de ellos.
PROBLEMA 9. Dibujar las conformaciones más estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre loscarbonos C3-C4.
PROBLEMA 10. Para cada uno de los siguientes derivados del ciclohexano, indicar si se trata de un estereoisómero cis o trans y si se halla en su conformación más estable (en caso contrario dibujar la más estable).
PROBLEMA 11. ¿Qué alcano de peso molecular 72 produce: a) Un único derivado monoclorado?; b) Tres diferentes derivados monoclorados?; c) Solamente dos derivados diclorados?.
PROBLEMA 12. Para cada uno de estos pares de compuestos, decir si se trata de isómeros estructurales, estereoisómeros o del mismo compuesto.
PROBLEMA 13. Indicar cuales de entre los siguientes compuestos pueden comportarse como ácidos y/o
como bases [considerar despreciable la acidez de los enlaces C-H]:
a) CH3-CH2OH
b) CH3OCH3
c) CH3-CH2-NH2
d) AlCl3
e) CH3-COOH
PROBLEMA 14. Identificar las siguientes reacciones según el tipo al que pertenecen:
a) CH3CH2Br + KCN ------> CH3CH2CN + KBr
b) CH3CH2OH -------> H2C=CH2 + H2O
c) H2C=CH2 + HCl ------> CH3CH2Cl
PROBLEMA 15. Calcular DHº de la reacción indicada, sirviéndose de los datos de Eenlace que se dan a
continuación: Eenlace (Kcal/mol)= Cl-Cl(58), C-H(98), Cl-H(103), C-Cl(81).
CH3-CH3 + Cl2 ---------> CH3-CH2Cl + HCl
PROBLEMA 16. Considerando el siguiente Perfil de reacción, dar respuesta a las siguientes preguntas:
a) ¿Es exotérmica o endotérmica?
b) ¿Cuantos pasos la componen?
c) ¿Cuál es el paso que determina la velocidad?
PROBLEMA 17. Calcular DHº de las reacciones indicadas, sirviéndose de los datos de Eenlace que se dan a continuación: Eenlace (Kcal/mol)= C-H(98), Br-Br(46), I-I(36), Br-H(88), C-Br(68), I-H(71),
C-I(53).
a) CH3-CH3 + Br2 ---> CH3-CH2Br + HBr
b) CH3-CH3 + I2 ---> CH3-CH2I + HI
PROBLEMA 18. Dibujar los diagramas de energía para las siguientes reacciones:
a) En dos etapas y exotérmica: 1ª endotérmica (paso lento) y 2ª rápida y exotérmica.
b) En tres etapas y endotérmica: 1ª endotérmica, 2ª endotérmica (paso lento) y 3ª exotérmica
PROBLEMA 19. Indicar todos los centros quirales de las siguientes moléculas:
PROBLEMA 20. Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas. Representar en proyección de Fischer los compuestos a) y b):
PROBLEMA 21. Dibujar los distintos estereoisómeros que presenta CH3CHClCH2CHOHCH3 y establecer la relación de isomería entre ellos.
PROBLEMA 22. Para cada par de moléculas, indicar la relación existente entre ambos miembros.
PROBLEMA 23. Asignar la configuración R o S a todos los centros quirales de la molécula indicada a continuación.
PROBLEMA 24. Nombrar los siguientes compuestos de acuerdo con las normas de la IUPAC.
PROBLEMA 25. Dibujar los alquenos que se pueden obtener a partir de los siguientes productos de partida:
a) 2-Bromo-3-metilbutano
b) 4-Propil-4-heptanol
c) 1-Bromo-1-metilciclohexano
d) 2-Cloro-2,3-dimetilbutano
PROBLEMA 26. Indicar los productos de la reacción de 2-metil-2-penteno con cada uno de los siguientes
reactivos:
a) H2 / PtO2(cat.) b) H2O / H+ c) HBr d) Cl2 e) 1.O3; 2. Zn / H+ f) RCO3H
PROBLEMA 27. Indicar como podrían sintetizarse los siguientes compuestos a partir de los alquenos de
partida adecuados:
a) 2-Butanol
b) 1-Metil-1-ciclohexanol
c) 3-Bromo-3-metilpentano
d) 2-Metilhexano
e) CH3CH2COOH + CO2
f) Ciclohexanona + CH2O
PROBLEMA 28. Proponer una forma adecuada (corta y sencilla) de llevar a cabo las siguientes transformaciones:
a) Convertir 2-bromopropano en 1,2-dicloropropano
b) Convertir 1-iodociclopentano en HOOCCH2CH2CH2COOH
PROBLEMA 29. Indicar las fórmulas estructurales de los compuestos A - D de la siguiente secuencia sintética.
PROBLEMA 30. Un compuesto A (C9H12) reacciona solo con una molécula de hidrógeno en presencia del catalizador de Lindlar para formar B . B a su vez, en presencia de un catalizador convencional reacciona con dos moléculas de hidrógeno para convertirse en C. A por reacción con permanganato en caliente da lugar a ciclohexanona y HOOC-COOH como únicos productos orgánicos. Asimismo, A por reacción con amiduro de sodio y posterior tratamiento con CH3I conduce a D (C10H14). Proponer estructuras para A-D.
PROBLEMA 31. Proponer una secuencia sintética para convertir 2-propanol en propano.
Proponer una secuencia sintética para convertir ciclopentano en OHCCH2CH2CH2CHO.
PROBLEMA 32. Un compuesto A (C9H12) reacciona con tres moléculas de hidrógeno en presencia de un catalizador para dar metilciclooctano. El tratamiento de A con ozono seguido de Zn/ H+ permite aislar los siguientes compuestos. Deducir la fórmula estructural de A.
PROBLEMA 33. Proponer secuencias sintéticas que permitan transformar 4,5-diclorooctano en los siguientes productos.
a) CH3CH2CH2COOH
b) cis-4-Octeno
c) 4-Octanol
PROBLEMA 34. Indicar los productos esperados en la halogenación de 2,2,4-trimetilpentano. Resaltar las diferencias existentes en dicha reacción al usar Cl2 o Br2 en la misma.
PROBLEMA 35. Dar la estructura del producto de la reacción de 1-bromopropano con cada uno de los
siguientes reactivos.
a) KOH; b) NaCN; c) 1. Mg, 2. H2O; d) NH3; e) MeONa; f) 1. Li, 2. MeOH; g) Acetiluro de Li
PROBLEMA 36. Clasificar los compuestos de los siguientes grupos por orden creciente de reactividad.
a) CH3Br CH3CH2Br CH3CHBrCH2CH3 (en SN2)
b) (CH3)2CHCH2I (CH3)2CHCH2Cl (CH3)2CHCl (en SN2)
c) (CH3)2CBrCH2CH3 (CH3)2CFCH2CH3 (CH3)2CICH2CH3 (en E)
PROBLEMA 37. Predecir la mezcla de productos en las reacciones de eliminación (E) de los haloalcanos que se citan a continuación.
a) 2-Bromo-2-metilpentano
b) 1-Iodo-1,2-dimetilciclopentano
c) 1-Cloro-1-metilciclohexano
PROBLEMA 38. Explique los siguientes hechos:
a) La reacción E2 de (1R,2S)-1-bromo-1-fenil-2-metilhexano con una base da (E)-1-fenil-2-metil-1-hexeno.
b) La reacción SN1 de (S)-1-bromo-1-feniletano con metanol da un éter racémico.
PROBLEMA 39. Dar una respuesta razonada a los siguientes hechos y dibujar las fórmulas de los reactivos y
productos implicados en cada uno de los apartados:
a) El (2S,4R)-4-metil-2-yodohexano por reacción con hidróxido de sodio en condiciones SN2 da (2R,4R)-4-metil-2-hexanol.
b) El (S)-1-bromo-1-fenilbutano reacciona con base bajo condiciones E2 para dar una mezcla de (E)-1-fenil-1-buteno y (Z)-1-fenil-1-buteno.
PROBLEMA 40. Predecir el producto principal de las siguientes reacciones especificando si tiene lugar un proceso de SN o E.
PROBLEMA 41. Dibujar las formas resonantes y el híbrido de resonancia para cada uno de los carbocationes siguientes:
PROBLEMA 42. Ordenar los siguientes carbocationes según su estabilidad razonando brevemente la respuesta:
PROBLEMA 43. Indicar las estructuras de los productos mayoritarios de cada una de las reacciones siguientes:
a) Reacción de Benceno con (CH3)3CCl / AlCl3
b) Reacción de Metoxibenceno con HNO3 / H2SO4
c) Reacción de Tolueno con H2SO4 / SO3
d) Reacción de Clorobenceno con CH3COCl / AlCl3
e) Reacción de Acetofenona con Cl2 / AlCl3 / D
PROBLEMA 44. Proponer secuencias sintéticas que permitan efectuar las transformaciones indicadas:
a) Convertir benceno en m-bromoanilina
b) Convertir tolueno en los ácidos o-, m- y p-nitrobenzoicos
PROBLEMA 45. Un compuesto A (C10H6) reacciona con amiduro de sodio seguido de yoduro de metilo para dar B (C11H8) y reacciona con cuatro moléculas de hidrógeno en presencia de un catalizador
convencional para dar C (C11H16). Una oxidación de A con permanganato en caliente permite
aislar ácido benzoico y HOOC-COOH como únicos productos orgánicos. Proponer estructuras para A - C.
PROBLEMA 46. Ordenar los siguientes derivados del benceno en base a su reactividad en la SEAr.
Fenol Benceno Bromobenceno Tolueno Benzaldehido
PROBLEMA 47. Proponer estructuras para los compuestos A - J de las siguientes secuencias sintéticas.
PROBLEMA 48. Completar los procesos indicados a continuación añadiendo los reactivos, intermedios y/o
productos que faltan:
i) 2-Bromopropano reacciona con 1) Li, 2) CH2O, 3) H3O+
ii) Clorociclopentano reacciona con 1) Mg, 2) acetofenona, 3) H3O+
iii) ¿Qué compuesto reacciona con NaBH4 en MeOH como disolvente para dar 2-metil-1-
propanol?
iv) ¿Qué compuesto? reacciona con H2 / PtO2 (cat.) para dar 2,4-pentanodiol
PROBLEMA 49. Diseñar síntesis de Williamson para preparar los siguientes éteres:
a) Anisol (éter fenil metílico)
b) Éter bencil isopropílico
PROBLEMA 50. Completar los procesos indicados a continuación, en los que intervienen epóxidos, añadiendo
los intermedios y/o productos que faltan:
i) 1,2-Epoxibutano reacciona con 1) NaCN, 2) H3O+
ii) Bromobenceno reacciona con 1) Li, 2) Oxido de etileno, 3) H3O+
PROBLEMA 51. Sugerir esquemas de reacción para llevar a cabo las siguientes síntesis, haciendo uso de los reactivos orgánicos e inorgánicos necesarios:
a) Preparar 3-metil-3-pentanol a partir de CH3CH2COCH3
b) Preparar 4-metil-1-metoxipentano a partir de 2-metil-1-propanol
PROBLEMA 52. Sugerir dos esquemas sintéticos para preparar 2-metil-2-hexanol usando como material de
partida los compuestos listados a continuación respectivamente:
a) CH3COCH3
b) CH3COCH2CH2CH2CH3
PROBLEMA 53. Proponer esquemas sintéticos para la preparación de cada uno de los siguientes compuestos, utilizando los reactivos orgánicos e inorgánicos necesarios:
a) 2,3-Dimetil-3-pentanol a partir de CH3CH2COCH3.
b) 3-Metil-1-butanol a partir de propeno.
c) 3-Pentin-1-ol a partir de propino
PROBLEMA 54. Dibujar las fórmulas estructurales de los productos que se formarán al reaccionar
fenilacetaldehido con:
a) 1) PhMgBr, 2) H3O+ b) HCN / KOH c) NH2OH / H+ d) Fe / HCl / D.
e) CrO3 / H3O+ f) 1) NH2-NH2, 2) KOH, calor g) Ph3P=CH2 h) MeOH(exc.) / H+
PROBLEMA 55. Proponer secuencias sintéticas que permitan llevar a cabo las siguientes transformaciones,
haciendo uso de los reactivos orgánicos y/o inorgánicos necesarios.
a) Convertir butanona en 2-metil-2-metoxibutano.
b) Convertir propanal y bromobenceno en propilbenceno.
PROBLEMA 56. Sugerir dos estrategias sintéticas distintas para la conversión de ciclopentanona en 1-metil-1-ciclopentanol.
PROBLEMA 57. Indicar los reactivos necesarios para llevar a cabo la secuencia sintética mostrada:
PROBLEMA 58. Proponer una síntesis de 2-fenil-2-propanol a partir de benceno y propeno.
PROBLEMA 59. ¿Cómo se podrían llevar a cabo las siguientes síntesis?:
a) Ácido 2-fenilpropanoico a partir de estireno (vinilbenceno).
b) Ácido butanoico a partir de 1-cloropropano.
c) Ácido 1-metilciclohexanocarboxílico a partir de metilenciclohexano.
PROBLEMA 60. Indicar los productos intermedios y finales de los procesos que se dan a continuación:
a) Ácido propanoico reacciona con 1) SOCl2, 2) H2 / Cat. de Lindlar.
b) Ácido pentanoico reacciona con 1) PBr3, 2) PhCH2NH2.
c) Bromuro de bencilo reacciona con 1) Mg, 2) CO2, 3) H3O+, 4) LiAlH4, 5) H3O+.
PROBLEMA 61. Proponer secuencias de reacción adecuadas para las transformaciones indicadas, haciendo uso de los reactivos orgánicos y/o inorgánicos necesarios:
a) Preparación de anhídrido acético benzoico a partir de los ácidos correspondientes.
b) Preparación de 2-metil-2-hexanol a partir de pentanonitrilo.
c) C6H5CH2N(H)CH2CH3 a partir de ácido benzoico y etilamina.
d) 2-Fenil-2-propanol a parir de bromobenceno y bromometano (en este caso usar solo reactivos
inorgánicos).
PROBLEMA 62. Proponer secuencias sintéticas para preparar los siguientes compuestos, utilizando los reactivos orgánicos y/o inorgánicos necesarios.
a) N-Metilbutanamida a partir de 1-bromopropano y metilamina.
b) Ciclopentanocarboxilato de etilo a partir de ciclopenteno.
c) Ácido propanodioico (malónico) a partir de óxido de etileno.
d) Anhídrido pentanoico a partir de 1-clorobutano.
PROBLEMA 63. Indicar como se pueden llevar a cabo las siguientes síntesis de aminas.
a) Pentanamina a partir de pentanol
b) Butanamina a partir de butanal
c) m-cloroanilina a partir de nitrobenceno
d) Butanamina a partir de 1-cloropropano
PROBLEMA 64. Proponer secuencias sintéticas para efectuar las siguientes transformaciones vía sales de diazonio.
a) Convertir p-metilanilina en p-clorotolueno
b) Convertir nitrobenceno en ácido benzoico
c) Convertir nitrobenceno en m-bromofenol
d) Convertir m-nitroanilina en m-iodofluorobenceno
PROBLEMA 65. Diseñar secuencias sintéticas para llevar a cabo las siguientes transformaciones.
a) Ácido m-Aminobenzoico a partir de ácido benzoico
b) m-Cloroiodobenceno a partir de nitrobenceno
PROBLEMA 66. Indicar las fórmulas estructurales de A - G en la siguiente secuencia de reacciones.
https://youtu.be/X5CywC9_BjM?si=gfA47yuk3P5eAao8
PROBLEMA 67. Dibujar los azúcares indicados en forma de proyección de Fischer (en cadena abierta).
https://youtu.be/HogA3MRrAks?si=z3oe8cKF2RKrm-oK
PROBLEMA 68. Representar los siguientes monosacáridos en la forma cíclica indicada.
a) b-D-galactopiranosa
b) a-D-sorbopiranosa
PROBLEMA 69. Describir las síntesis de a-aminoácidos que se indican.
a) Preparar ácido 1-aminociclopentanocarboxílico mediante la síntesis de Strecker.
b) Preparar ácido 2-aminopentanoico mediante aminación reductiva.
PROBLEMA 70. Representar en forma abierta (proyección de Fischer) el azucar A y en forma cíclica el
azucar B (en este caso ver su fórmula en la hoja de las aldosas).
PROBLEMA 71. Ayudándose con la hoja donde se recogen las fórmulas de los aminoácidos proteicos, dibujar la fórmula estructural del pentapéptido cuyo nombre se indica. [Prestar atención a la configuración S de los C-alfa]
Gly-Val-Ala-Leu-Asp