CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Desconexión C-S, sulfuros

Solapas principales

La desconexión en sulfuro se realiza de modo análogo a la de los éteres.

La síntesis del enlace C-S sulfuro, se realiza mediante SN2 y requiere de sustratos primarios o secundarios.
El mecanismo SN2 requiere buenos nucleófilos, siendo necesario desprotonar el tiol mediante base fuerte, para que el proceso tenga lugar con buen rendimiento.
 
 
La base más utilizada para desprotonar el tiol es la sosa (NaOH)
 
Retrosíntesis y síntesis del etil fenil sulfuro
 
 
Obsérvese que la ruptura del otro enlace C-S produce bromobenceno, sustrato inerte en mecanismos SN2.

Retrosíntesis y síntesis del clorbenside

El clorbenside es un acaricida que puede obtenerse mediante las siguientes etapas.

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