Desconexión C-O, éter

Solapas principales

La desconexión de un éter se realiza rompiendo cualquiera de los dos enlaces C-O, generandose un sintón catiónico cuyo equivalente sintético puede ser un haluro de alquilo y un sintón aniónico cuyo equivalente sintético es un alcohol.
 
La síntesis del enlace C-O éter, se realiza mediante Willimson (SN2) y requiere de sustratos primarios.  Es por ello necesario que el haluro de alquilo generado mediante la desconexión sea primario, para reducir al máximo las eliminaciónes.
El mecanismo SN2 requiere buenos nucleófilos, siendo necesario desprotonar el alcohol mediante base fuerte para que el proceso tenga lugar con buen rendimiento.
 
 
Entre las bases más empleadas, para realizar el primer proceso, cabe citar el hidruro de sodio (utilizado en alcoholes alifáicos) y la sosa (empleada en alcoholes aromáticos)
El haluro de alquilo puede obtenerse a partir de alcoholes, mediante la reacción:
 
Además de haluros de alquilo, también pueden emplearse como sustratos en esta síntesis tosilatos, mesilatos y triflatos de alquilo.
 
 
Retrosíntesis y síntesis del etil isopropil éter
 
 
La otra desconexión produce un haloalcano secundario que elimina mayoritariamente, formándose un alqueno en lugar de un éter.
 

 

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