Desconexión C-N, amida.

Solapas principales

La desconexión de los grupos amida tiene lugar rompiendo el enlace que une el grupo amino al carbonilo (enlace C-N)
 
 
Otros equivalentes síntéticos pueden ser haluros de ácido y anhídridos
 
 
Síntesis del enlace C-N, amida:
 
 
Esta reacción se puede realizar en condiciones mucho más suaves a partir del haluro de alcanoílo o del anhídrido. La mayor reactividad de estos compuestos hace innecesaria la calefacción.
Es posible transformar el ácido carboxílico en haluro de alcanoílo por reacción con SOCl2 (cloruro de tionilo) o con (COCl)2 (cloruro de oxalilo).
 
Tanto ésteres como amidas pueden obtenerse en condiciones suaves mediante el empleo de la Diciclohexilcarbodiimida (DCC).
En una primera etapa el ácido carboxílico reacciona con la DCC, formando un compuesto susceptible de ser atacado por alcoholes o aminas para formar ésteres o amidas. La reacción se puede realizar sin calefacción y en ausencia de ácido.
 
Retrosíntesis de la γ-butirolactama
 
Retrosíntesis del 2-azabiciclo[2.2.1]heptan-3-ona
 

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