El diazometano es un compuesto orgánico de elevada reactividad y toxicidad. Reacciona con ácidos carboxílicos para fomar ésteres metílicos, con haluros de alcanoílo forma cetonas halogenadas y con carbonilos epóxidos.
Reacción de diazometano con ácidos carboxílicos
La reacción del diazometano con ácidos carboxílicos produce ésteres metílicos. La reacción se realiza a temperatura ambiente y en ausencia de ácido.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del carboxilato
Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio
Reacción del diazometano con haluros de alcanoilo.
Los haluros reaccionan con diazometano formando cetonas halogenadas en su posición $\alpha$
.Mecanismo:
Etapa 1. Ataque nucleófilo del diazometano
Etapa 2. Eliminación de cloruro
Etapa 3. Adición nucleófila de cloruro