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QUÍMICA ORGÁNICA

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Reactividad del diazometano

Por German Fernandez, 29 Febrero, 2024

El diazometano es un compuesto orgánico de elevada reactividad y toxicidad.  Reacciona con ácidos carboxílicos para fomar ésteres metílicos, con haluros de alcanoílo forma cetonas halogenadas y con carbonilos epóxidos.

Reacción de diazometano con ácidos carboxílicos
La reacción del diazometano con ácidos carboxílicos produce ésteres metílicos.  La reacción se realiza a temperatura ambiente y en ausencia de ácido.
Mecanismo:
 
Etapa 1. Formación del carboxilato
 

Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio

Reacción del diazometano con haluros de alcanoilo.
Los haluros reaccionan con diazometano formando cetonas halogenadas en su posición $\alpha$
 
.Mecanismo: 
 
Etapa 1. Ataque nucleófilo del diazometano
 
Etapa 2. Eliminación de cloruro
 
Etapa 3. Adición nucleófila de cloruro

 

 


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