CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Adición de carbenos a dobles enlaces

Solapas principales

En presencia de luz o calor los diazocompuestos pierden nitrógeno formando carbenos.  El carbeno es un intermedio de reacción altamente inestable que reacciona con dobles enlaces produciendo ciclopropanos.

Mecanismo: 
 
Etapa 1. Formación del carbeno por descomposición de diazometano
 
Etapa 2. Formación del ciclopropano
 
Los carbenos también pueden obtenerse a partir de halometanos.
 
Otra forma de obtener ciclopropanos a partir de alquenos supone el empleo del reactivo de Simmons-Smith

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