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En presencia de luz o calor los diazocompuestos pierden nitrógeno formando carbenos. El carbeno es un intermedio de reacción altamente inestable que reacciona con dobles enlaces produciendo ciclopropanos.

Mecanismo:
Etapa 1. Formación del carbeno por descomposición de diazometano

Etapa 2. Formación del ciclopropano

Los carbenos también pueden obtenerse a partir de halometanos.

Otra forma de obtener ciclopropanos a partir de alquenos supone el empleo del reactivo de Simmons-Smith

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