Hidratación de alquenos con acetato de mercurio y agua
Es una reacción de hidratación de alquenos anti y Markovnikov. La primera etapa llamada oximercuriación consiste en la reacción del alqueno con acetato de mercurio en presencia de agua. La segunda etapa o desmercuriación sustituye el mercurio por un hidrógeno mediante un tratamiento con borohidruro de sodio en medio básico.
Mecanismo de la reacción
Etapa 1.- Disociación del acetato de mercurio
Etapa 2.- Ataque electrófilo
Etapa 3.- Apertura del mercurinio
Etapa 4.- Reducción con borohidruro de sodio
La apertura del ión mercurinio se produce por ataque del agua al carbono más sustituido. Esta reacción no forma carbocationes y por tanto no es susceptible a las transposiciones.
La hidratación con H2SO4/H2O transcurre con transposición de carbocatión hacia la posición terciaria, obteniéndose el 2-metil-2-butanol.
Si la hidratación se realiza con el acetato de mercurio, no se produce dicha transposición al no originarse carbocatión.