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QUÍMICA ORGÁNICA

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Hidroboración de Alquenos

By German Fernandez, 26 February, 2024

Hidratación de alquenos: Markovnikov

Es una reacción de hidratación de alquenos SIN y AntiMarkovnikov

 

Mecanismo de la hidroboración

El borano, BH3 , se adiciona al doble enlace de modo que el hidrógeno va al carbono más sustituido y el -BH2 al menos, ambos grupos entran por la misma cara. La segunda etapa consiste en una oxidación con agua oxigenada que sustituye el boro por un -OH.

 Etapa 1. Adición del borano al alqueno.

Etapa 2. Oxidación con agua oxigenada

Hidratación del 1-metilciclopenteno

El -H se adiciona al carbono del metilo -más sustituido- y el -OH al menos sustituido. Por ello, se dice que es una reacción antiMarkovnikov.

Hidroboración del 2-metilbut-2-eno

 

 

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