Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2] y haloformo [3].
El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.
Etapa 1. Halogenación del metilo
Etapa 2. Adición del ión hidróxido al carbonilo
Etapa 3. Eliminación
Etapa 4. El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.
Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas, aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.