Condensación de aldehídos y cetonas
Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre si, formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y a una temperatura baja.
Etanal [1] condensa en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un \(\alpha,\beta\)-insaturado [3].
Mecanismo de la condensación aldólica
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono alfa de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato
La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación del aldol
Si la temperatura supera los 5ºC el aldol pierde agua formando el a,b-insaturado. El mecanismo de esta reacción transcurre a través del enolato, que elimina ión hidróxido dando el producto final.