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QUÍMICA ORGÁNICA

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Conformaciones Ciclohexano

By German Fernandez, 24 February, 2024

Forma de silla del ciclohexano

El ciclohexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se mantienen próximos a los 109º. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se comprueba la disposición alternada de todos los sustituyentes.

  

Hidrógenos axiales y ecuatoriales

El ciclohexano posee dos tipos de hidrógenos, axiales (en rojo) y ecuatoriales (en verde). El equilibrio conformacional del ciclohexano interconvierte los hidrógenos axiales y ecuatoriales.

 

Forma de bote del ciclohexano

El ciclohexano también puede adoptar otras conformaciones menos estables. Una es la forma de bote en la cual los carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano pero en la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior de bote. Esta interacción se conoce como tensión transanular.

 

Forma de twist del ciclohexano

Evita la tensión transanular retorciendo el bote para sacar del mismo plano los hidrógenos enfrentados.
 
 

 

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  • Equilibrio conformacional en el ciclohexano

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