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QUÍMICA ORGÁNICA

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Hidrólisis del acetal (aldopiranósidos)

By German Fernandez, 1 March, 2024

En medios ácidos es posible transformar de forma selectiva el metóxido del carbono anomérico en hidroxilo sin tocar el resto de grupos.  Esta hidrólisis del acetal se realiza en medio clorhídrico diluido.

Mecanismo de la hidrólisis del acetal:
 

La estabilización por resonancia del carbocatión formado sobre el carbono anomérico favorece la pérdida de metanol.  Por esta razón la reacción transcurre de forma específica sobre dicho carbono.

 

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