CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Reacción de Ésteres con Organometálicos
Solapas principales
Obtención de alcoholes por reacción con organometálicos
Los ésteres reaccionan con con dos equivalentes del reactivo de Grignard para dar alcoholes con dos cadenas carbonadas iguales.
Mecanismo de la reacción
El mecanismo de la reacción comienza con el ataque nucleófilo del organometálico sobre el grupo carbonilo con posterior eliminación del alcóxido. La cetona formada es más reactiva que el éster de partida, lo que provoca un segundo ataque del organometálico al carbonilo dando el producto final después de una etapa de acidulación.
Etapa 1. Adición del primer equivalente de magnesiano
Etapa 2. Eliminación
Etapa 3. Adición nucleófila del segundo equivalente de magnesiano
Etapa 4. Protonación del alcóxido
Otro ejemplo:
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