CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Protección de hidroxilos

Solapas principales

a) Protección de la glucosa
La glucosa protege sus grupos hidroxilo formando acetales con propanona y protones catalítcos.   La propanona tiene preferencia por la formación de acetales de 5 miembros.
 
 
La protección tiene lugar sobre la forma furanosa de la glucosa, formándose dos acetales cíclicos de 5 miembros.  Obsérvese que el hidroxilo de la posición 3 queda libre.
El benzaldehído, con catálisis ácida, forma acetales de 6 miembros.  En el caso de la glucosa tiende a proteger los hidroxilos de las posiciones 2,4 en la forma abierta.
 
 
Por último, si tenemos la glucosa metilada en el grupo hidroxilo del carbono anomérico (glucósido de metilo), al no existir equilibrio con la forma abierta se protegen los hidroxilos de las posiciones 4,6.
 
 
b) Protección de la D-galactosa
Con propanona la galactosa protege cuatro de sus grupos hidroxilo cuando cicla en forma de piranosa.
 
 
En este caso es el hidroxilo de la posición 6 el que queda libre.
 

Miembros del canal

Esta Web y el canal te permitirán preparar tus asignaturas de química orgánica. Al hacerte miembro del canal podrás acceder a todo su contenido y me bridarás apoyo para seguir subiendo contenido. Agradezco tu colaboración.