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La síntesis de Kiliani-Fischer permite alargar la cadena del monosacárido mediante la formación y posterior reducción de cianhidrinas. El gran problema de la síntesis es la falta de estereoselectividad.
Etapa 1. Formación de la cianhidrína.
En esta primera etapa de la síntesis se aporta el carbono que convertirá la aldopentosa en la aldohexosa final.
Etapa 2. Reducción del nitrilo a aldehído.
La reducción del nitrilo a aldehído, supone una hidrogenación empleando catalizador tipo lindlar, que forma una imina. La hidrólisis ácida de la imina produce el aldehído.
[1] Hidrogenación con catalizador de Lindlar
[2] Hidrólisis de la imina
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